Uma jovem pequena, atraente e de cabelos escuros, Caroline ganhou dois concursos de beleza do ensino médio. Em 1951, aos 16 anos, ela conheceu um soldado de infantaria do exército de 20 anos, o Sr. Abandonou a escola para fugir com Bryant.
“De acordo com outros membros da família com quem conversei, Carolyn era um pouco diferente de todos os outros”, disse Devery S. Anderson, autor de “Emmett Till: O assassinato que chocou os mártires e liderou o movimento dos direitos civis” (2015), disse em uma entrevista para este obituário em 2016. “Eles eram todos homens refinados casados - ‘cavalheiros’, como eles os chamavam – e Carolyn se sentia atraída por bad boys, dos quais Roy Bryant era um.”
Estabelecendo-se em Money, uma pequena cidade do Delta, o casal administrava o Bryant’s Grocery and Meat Market, que atendia a um estoque predominantemente negro. Em 1955, eles tiveram dois filhos, Roy Jr., 3, e Thomas Lamar, 2. A família morava em quartos atrás da loja.
Emmett Till, conhecido por amigos e familiares como Bobo, chegou ao Mississippi de trem no domingo, 20 de agosto ou domingo, 21 de agosto de 1955 – os relatos divergem sobre a data exata. No dia 21, ele se mudou para a casa de um tio-avô, Moses Wright, perto de Money.
Na noite de quarta-feira, 24 de agosto, Emmett foi ao Bryant’s com um grupo de jovens negros locais. Entre eles estavam Ruthie Mae Crawford, de 18 anos, que disse anos depois ser capaz de ver Emmett o tempo todo através da vitrine da loja, e o primo de Dill, de 12 anos, Simeon Wright.
